νέα

ΑΛΚΥΛΟΜΟΝΟΓΛΥΚΟΖΙΤΕΣ

Τα αλκυλομονογλυκοζίδια περιέχουν μία μονάδα D-γλυκόζης. Οι δομές δακτυλίου είναι τυπικές των μονάδων D-γλυκόζης. Τόσο οι πενταμελείς όσο και οι εξαμελείς δακτύλιοι που περιλαμβάνουν ένα άτομο οξυγόνου ως ετεροάτομο σχετίζονται με συστήματα φουρανίου ή πυρανίου. Τα αλκυλο D-γλυκοζίδια με πενταμελείς δακτυλίους ονομάζονται επομένως αλκυλο d-γλυκοφουρανοζίδια, και αυτά με εξαμελείς δακτυλίους, αλκυλο D-γλυκοπυρανοζίδια.

Όλες οι μονάδες D-γλυκόζης εμφανίζουν μια ακεταλική λειτουργία της οποίας το άτομο άνθρακα είναι το μόνο που συνδέεται με δύο άτομα οξυγόνου. Αυτό ονομάζεται ανωμερές άτομο άνθρακα ή ανωμερές κέντρο. Ο λεγόμενος γλυκοσιδικός δεσμός με το αλκυλικό υπόλειμμα, καθώς και ο δεσμός με το άτομο οξυγόνου του σακχαριτικού δακτυλίου, προέρχονται από το ανωμερές άτομο άνθρακα. Για τον προσανατολισμό στην αλυσίδα άνθρακα, τα άτομα άνθρακα των μονάδων D-γλυκόζης αριθμούνται συνεχώς (C-1 έως C-6) ξεκινώντας από το ανωμερές άτομο άνθρακα. Τα άτομα οξυγόνου αριθμούνται σύμφωνα με τη θέση τους στην αλυσίδα (O-1 έως O-6). Το ανωμερές άτομο άνθρακα είναι ασύμμετρα υποκατεστημένο και επομένως μπορεί να λάβει δύο διαφορετικές διαμορφώσεις. Τα προκύπτοντα στερεοϊσομερή ονομάζονται ανωμερή και διακρίνονται από το πρόθεμα α ή β. Σύμφωνα με τις συμβάσεις ονοματολογίας, τα ανωμερή δείχνουν ότι μία από τις δύο πιθανές διαμορφώσεις των οποίων ο γλυκοσιδικός δεσμός δείχνει προς τα δεξιά στους τύπους προβολής Fischer των γλυκοζιτών. Ακριβώς το αντίθετο ισχύει για τα ανωμερή.

Στην ονοματολογία της χημείας υδατανθράκων, το όνομα ενός αλκυλομονογλυκοζίτη αποτελείται ως εξής: Ονομασία του αλκυλοϋπολοίπου, ο χαρακτηρισμός της ανωμερικής διαμόρφωσης, η συλλαβή «D-gluc», ο χαρακτηρισμός της κυκλικής μορφής και η προσθήκη της κατάληξης «οζίτης». Δεδομένου ότι οι χημικές αντιδράσεις στους σακχαρίτες συνήθως λαμβάνουν χώρα στο ανωμερικό άτομο άνθρακα ή στα άτομα οξυγόνου των πρωτοταγών ή δευτεροταγών υδροξυλομάδων, η διαμόρφωση των ασύμμετρων ατόμων άνθρακα δεν αλλάζει κανονικά, εκτός από το ανωμερικό κέντρο. Από αυτή την άποψη, η ονοματολογία για τους αλκυλογλυκοζίτες είναι πολύ πρακτική, καθώς η συλλαβή «D-gluc» του γονικού σακχαρίτη D-γλυκόζη διατηρείται σε περίπτωση πολλών συνηθισμένων τύπων αντιδράσεων και οι χημικές τροποποιήσεις μπορούν να περιγραφούν με επιθήματα.

Αν και η συστηματική της ονοματολογίας των σακχαριτών μπορεί να αναπτυχθεί καλύτερα σύμφωνα με τους τύπους προβολής Fischer, οι τύποι Haworth με κυκλική αναπαράσταση της αλυσίδας άνθρακα προτιμώνται γενικά ως δομικοί τύποι για τους σακχαρίτες. Οι προβολές Haworth δίνουν μια καλύτερη χωρική εντύπωση της μοριακής δομής των μονάδων D-γλυκόζης και προτιμώνται σε αυτήν την πραγματεία. Στους τύπους Haworth, τα άτομα υδρογόνου που συνδέονται με τον δακτύλιο σακχαρίτη συχνά δεν παρουσιάζονται.


Ώρα δημοσίευσης: 09 Ιουνίου 2021