νέα

ΜΟΝΟΓΛΥΚΟΣΙΔΕΣ ΑΛΚΥΛ

Οι αλκυλο μονογλυκοσίδες περιέχουν μία μονάδα D-γλυκόζης. Οι δομές του δακτυλίου είναι χαρακτηριστικές των μονάδων D-γλυκόζης. Τόσο οι πέντε όσο και οι εξαμελείς δακτύλιοι που περιλαμβάνουν ένα άτομο οξυγόνου ως ετεροάτομο σχετίζονται με συστήματα φουρανίου ή πυρανίου. Οι αλκυλ D-γλυκοζίτες με πενταμελείς δακτυλίους ονομάζονται επομένως αλκυλο d-γλυκοφουρανοσίδες και αυτοί με εξαμελείς δακτυλίους, αλκυλο D-γλυκοπυρανοσίδες.

Όλες οι μονάδες D-γλυκόζης εμφανίζουν συνάρτηση ακετάλης της οποίας το άτομο άνθρακα είναι το μόνο που συνδέεται με δύο άτομα οξυγόνου. Αυτό ονομάζεται ανωμερές άτομο άνθρακα ή ανωμερές κέντρο. Ο λεγόμενος γλυκοσιδικός δεσμός με το υπόλειμμα αλκυλίου, καθώς και ο δεσμός με το άτομο οξυγόνου του δακτυλίου του σακχαρίτη, προέρχονται από το ανωμερές άτομο άνθρακα. Για τον προσανατολισμό στην ανθρακική αλυσίδα, τα άτομα άνθρακα των μονάδων D-γλυκόζης αριθμούνται συνεχώς (C-1 έως C-6) ξεκινώντας από το ανωμερές άτομο άνθρακα. Τα άτομα οξυγόνου αριθμούνται ανάλογα με τη θέση τους στην αλυσίδα (Ο-1 έως Ο-6). Το ανωμερές άτομο άνθρακα είναι ασύμμετρα υποκατεστημένο και επομένως μπορεί να λάβει δύο διαφορετικές διαμορφώσεις. Τα στερεοϊσομερή που προκύπτουν ονομάζονται ανωμερή και διακρίνονται από το πρόθεμα α ή β. Σύμφωνα με τις συμβάσεις της ονοματολογίας, τα ανώνυμα δείχνουν ότι μία από τις δύο πιθανές διαμορφώσεις των οποίων ο γλυκοσιδικός δεσμός δείχνει προς τα δεξιά στους τύπους προβολής Fischer των γλυκοσιδών. Ακριβώς το αντίθετο ισχύει για τα ανωμερή.

Στην ονοματολογία της χημείας υδατανθράκων, το όνομα ενός μονογλυκοσιδίου αλκυλίου συντίθεται ως εξής: Ονομασία του αλκυλικού υπολείμματος, προσδιορισμός της ανωμερικής διαμόρφωσης, η συλλαβή "D-gluc", προσδιορισμός της κυκλικής μορφής και προσθήκη της κατάληξης " παράπλευρη.» Εφόσον οι χημικές αντιδράσεις στους σακχαρίτες λαμβάνουν χώρα συνήθως στο ανωμερές άτομο άνθρακα ή στα άτομα οξυγόνου των πρωτοταγών ή δευτεροταγών ομάδων υδροξυλίου, η διαμόρφωση των ασύμμετρων ατόμων άνθρακα δεν αλλάζει κανονικά, εκτός από το ανωμερές κέντρο. Από αυτή την άποψη, η ονοματολογία για τους αλκυλογλυκοζίτες είναι πολύ πρακτική, καθώς η συλλαβή «D-gluc» του μητρικού σακχαρίτη D-γλυκόζη διατηρείται στην περίπτωση πολλών κοινών τύπων αντιδράσεων και οι χημικές τροποποιήσεις μπορούν να περιγραφούν με επιθήματα.

Αν και η συστηματική της ονοματολογίας σακχαριτών μπορεί να αναπτυχθεί καλύτερα σύμφωνα με τους τύπους προβολής Fischer, οι τύποι Haworth με κυκλική αναπαράσταση της ανθρακικής αλυσίδας προτιμώνται γενικά ως δομικοί τύποι για σακχαρίτες. Οι προβολές Haworth δίνουν μια καλύτερη χωρική εντύπωση της μοριακής δομής των μονάδων D-γλυκόζης και προτιμώνται σε αυτή την πραγματεία. Στους τύπους Haworth, τα άτομα υδρογόνου που συνδέονται με τον δακτύλιο σακχαρίτη συχνά δεν παρουσιάζονται.


Ώρα δημοσίευσης: Ιουν-09-2021