Παράγωγα αλκυλοπολυγλυκοσιδίων

Σήμερα, οι αλκυλοπολυγλυκοσίδες διατίθενται σε επαρκείς ποσότητες και με ανταγωνιστικό κόστος, έτσι ώστε η χρήση τους ως πρώτη ύλη για την ανάπτυξη νέων εξειδικευμένων επιφανειοδραστικών ουσιών με βάση αλκυλοπολυγλυκοσίδες προκαλεί μεγάλο ενδιαφέρον. Έτσι, οι επιφανειοδραστικές ιδιότητες των αλκυλο πολυγλυκοσιδίων, για παράδειγμα αφρός και διαβροχή, θα μπορούσαν να τροποποιηθούν όπως απαιτείται με χημικό μετασχηματισμό.

Η παραγωγή αλκυλογλυκοσιδίων είναι μια ευρέως διαδεδομένη εργασία προς το παρόν. Υπάρχουν πολλά είδη παραγώγων αλκυλογλυκοσιδίων μέσω πυρηνόφιλης υποκατάστασης. Εκτός από την αντίδραση με εστέρες ή αιθοξείδια, μπορούν επίσης να συντεθούν και ιονικά παράγωγα αλκυλ πολυγλυκοσιδίων, όπως θειικά και φωσφορικά .

Ξεκινώντας από αλκυλο πολυγλυκοσίδες που έχουν αλκυλικές αλυσίδες (R) 8,10,12,14 και 16 ατόμων άνθρακα (C₈στο Γ₁₆）και ένας μέσος βαθμός πολυμερισμού (DP) από 1,1 έως 1,5, παρασκευάστηκαν τρεις σειρές αλκυλοπολυγλυκοσιδικών παραγώγων. Προκειμένου να διερευνηθεί η αλλαγή στις ιδιότητες του επιφανειοδραστικού παράγοντα εισήχθησαν υδρόφιλοι ή υδρόφοβοι υποκαταστάτες που οδηγούσαν σε αλκυλοπολυγλυκοζίτες γλυκερολαιθέρες. (Εικόνα 1)

Λαμβάνοντας υπόψη τις πολυάριθμες ομάδες υδροξυλίου τους, οι αλκυλοπολυγλυκοσίδες είναι υπερλειτουργικά μόρια. Με διαφορά οι περισσότερες παραγωγοποιήσεις αλκυλοπολυγλυκοσιδίων πραγματοποιούνται με χημικό μετασχηματισμό της ελεύθερης πρωτοταγούς υδροξυλικής ομάδας στο C⁶ άτομο. Αν και οι πρωτοταγείς υδροξυλομάδες είναι πιο δραστικές από τις δευτεροταγείς υδροξυλομάδες, αυτή η διαφορά δεν είναι επαρκής στις περισσότερες περιπτώσεις για να επιτευχθεί μια επιλεκτική αντίδραση χωρίς προστατευτικές ομάδες. Κατά συνέπεια, η παραγωγοποίηση ενός αλκυλοπολυγλυκοσιδίου μπορεί πάντα να αναμένεται να παράγει ένα μείγμα προϊόντος του οποίου ο χαρακτηρισμός περιλαμβάνει σημαντική αναλυτική προσπάθεια. Ένας συνδυασμός αέριας χρωματογραφίας και φασματομετρίας μάζας αποδείχθηκε ότι είναι η προτιμώμενη μέθοδος ανάλυσης. Στη σύνθεση παραγώγων αλκυλ πολυγλυκοσιδίου, έχει αποδειχθεί αποτελεσματική η χρήση ενός αλκυλ πολυγλυκοσιδίου με χαμηλή τιμή DP 1,1, που αναφέρονται παρακάτω ως αλκυλ μονογλυκοσίδες. Αυτό οδηγεί σε λιγότερο πολύπλοκα μείγματα προϊόντων και κατά συνέπεια σε λιγότερο περίπλοκες αναλύσεις.