Παράγωγα αλκυλο πολυγλυκοζιτών

Στις μέρες μας, οι αλκυλοπολυγλυκοζίτες διατίθενται σε επαρκείς ποσότητες και σε ανταγωνιστικό κόστος, επομένως η χρήση τους ως πρώτη ύλη για την ανάπτυξη νέων ειδικών επιφανειοδραστικών ουσιών με βάση τους αλκυλοπολυγλυκοζίτες προκαλεί σημαντικό ενδιαφέρον. Έτσι, οι επιφανειοδραστικές ιδιότητες των αλκυλοπολυγλυκοζιτών, για παράδειγμα ο αφρός και η διαβροχή, θα μπορούσαν να τροποποιηθούν όπως απαιτείται μέσω χημικού μετασχηματισμού.

Η παραγωγή αλκυλογλυκοζιτών είναι μια ευρέως διαδεδομένη εργασία σήμερα. Υπάρχουν πολλά είδη παραγώγων αλκυλογλυκοζιτών μέσω πυρηνόφιλης υποκατάστασης. Εκτός από την αντίδραση με εστέρες ή αιθοξείδια, μπορούν επίσης να συντεθούν ιοντικά αλκυλοπολυγλυκοζιτικά παράγωγα, όπως θειικά και φωσφορικά άλατα.

Ξεκινώντας από αλκυλοπολυγλυκοζίτες που έχουν αλκυλο αλυσίδες (R) 8,10,12,14 και 16 ατόμων άνθρακα (C₈προς C₁₆) και μέσο βαθμό πολυμερισμού (DP) 1,1 έως 1,5, παρασκευάστηκαν τρεις σειρές παραγώγων αλκυλοπολυγλυκοζίτη. Προκειμένου να διερευνηθεί η αλλαγή στις ιδιότητες των επιφανειοδραστικών ουσιών, εισήχθησαν υδρόφιλοι ή υδρόφοβοι υποκαταστάτες που οδήγησαν σε αιθέρες γλυκερόλης αλκυλοπολυγλυκοζίτη. (Σχήμα 1)

Λόγω των πολυάριθμων υδροξυλομάδων τους, τα αλκυλοπολυγλυκοζίδια είναι μόρια με υπερλειτουργικές ομάδες. Οι περισσότερες παραγωγοποιήσεις αλκυλοπολυγλυκοζιδίων πραγματοποιούνται με χημικό μετασχηματισμό της ελεύθερης πρωτοταγούς υδροξυλομάδας στο C⁶ άτομο. Αν και οι πρωτοταγείς υδροξυλομάδες είναι πιο δραστικές από τις δευτεροταγείς υδροξυλομάδες, αυτή η διαφορά δεν επαρκεί στις περισσότερες περιπτώσεις για να επιτευχθεί μια επιλεκτική αντίδραση χωρίς προστατευτικές ομάδες. Συνεπώς, η παραγώγιση ενός αλκυλοπολυγλυκοζίτη μπορεί πάντα να αναμένεται να παράγει ένα μείγμα προϊόντων του οποίου ο χαρακτηρισμός απαιτεί σημαντική αναλυτική προσπάθεια. Ένας συνδυασμός αεριοχρωματογραφίας και φασματομετρίας μάζας αποδείχθηκε ότι είναι η προτιμώμενη μέθοδος ανάλυσης. Στη σύνθεση παραγώγων αλκυλοπολυγλυκοζίτη, έχει αποδειχθεί αποτελεσματική η χρήση ενός αλκυλοπολυγλυκοζίτη με χαμηλή τιμή DP 1,1, που αναφέρονται στη συνέχεια ως αλκυλομονογλυκοζίτες. Αυτό οδηγεί σε λιγότερο πολύπλοκα μείγματα προϊόντων και κατά συνέπεια σε λιγότερο περίπλοκες αναλύσεις.