ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΑΛΚΥΛΟΠΟΛΥΓΛΥΚΟΖΙΤΩΝ
Τα αλκυλογλυκοζίδια αποτελούνται από ένα υδρόφοβο αλκυλο υπόλειμμα που προέρχεται από μια λιπαρή αλκοόλη και μια υδρόφιλη δομή σακχαρίτη που προέρχεται από την D-γλυκόζη, τα οποία συνδέονται μέσω γλυκοσιδικού δεσμού. Τα αλκυλογλυκοζίδια εμφανίζουν αλκυλοϋπόλειμμα με περίπου άτομα C6-C18, όπως και τα περισσότερα επιφανειοδραστικά από άλλες κατηγορίες ουσιών, για παράδειγμα οι γνωστοί αλκυλο πολυγλυκολαιθέρες. Το κυρίαρχο χαρακτηριστικό είναι η υδρόφιλη κύρια ομάδα, που αποτελείται από σακχαριτικές δομές με μία ή περισσότερες γλυκοσιδικά διασυνδεδεμένες μονάδες D-γλυκόζης. Στην οργανική χημεία, οι μονάδες D-γλυκόζης προέρχονται από υδατάνθρακες, οι οποίοι βρίσκονται ευρέως σε όλη τη φύση με τη μορφή σακχάρων ή ολιγο- και πολυσακχαριτών. Αυτός είναι ο λόγος για τον οποίο οι μονάδες D-γλυκόζης αποτελούν μια προφανή επιλογή για την υδρόφιλη κύρια ομάδα των επιφανειοδραστικών ουσιών, καθώς οι υδατάνθρακες είναι πρακτικά ανεξάντλητες, ανανεώσιμες πρώτες ύλες. Τα αλκυλογλυκοζίδια μπορούν να αναπαρασταθούν με απλοποιημένο και γενικευμένο τρόπο από τον εμπειρικό τους τύπο.
Η δομή των μονάδων D-γλυκόζης δείχνει 6 άτομα άνθρακα. Ο αριθμός των μονάδων D-γλυκόζης στα αλκυλοπολυγλυκοζίδια είναι n=1 στα αλκυλομονογλυκοζίδια, n=2 στα αλκυλοδιγλυκοζίδια, n=3 στα αλκυλοτριγλυκοζίδια, και ούτω καθεξής. Στη βιβλιογραφία, μείγματα αλκυλογλυκοζιτών με διαφορετικό αριθμό μονάδων D-γλυκόζης ονομάζονται συχνά αλκυλοολιγογλυκοζίτες ή αλκυλοπολυγλυκοζίτες. Ενώ ο χαρακτηρισμός «αλκυλοολιγογλυκοζίτης» είναι απολύτως ακριβής σε αυτό το πλαίσιο, ο όρος «αλκυλοπολυγλυκοζίτης» είναι συνήθως παραπλανητικός, καθώς τα επιφανειοδραστικά αλκυλοπολυγλυκοζίτες σπάνια περιέχουν περισσότερες από πέντε μονάδες D-γλυκόζης και επομένως δεν είναι πολυμερή. Στους τύπους των αλκυλοπολυγλυκοζιτών, το n υποδηλώνει τον μέσο αριθμό μονάδων D-γλυκόζης, δηλαδή τον βαθμό πολυμερισμού n που συνήθως κυμαίνεται μεταξύ 1 και 5. Το μήκος της αλυσίδας των υδρόφοβων αλκυλοϋπολειμμάτων είναι συνήθως μεταξύ X=6 και X=8 ατόμων άνθρακα.
Ο τρόπος με τον οποίο παρασκευάζονται οι επιφανειοδραστικές αλκυλογλυκοζίτες, και ιδιαίτερα η επιλογή των πρώτων υλών, επιτρέπει μεγάλη ποικιλία στα τελικά προϊόντα, τα οποία μπορεί να είναι χημικά καθαρές αλκυλογλυκοζίτες ή μείγματα αλκυλογλυκοζιτών. Για τα πρώτα, στο παρόν κείμενο εφαρμόζονται οι συμβατικοί κανόνες ονοματολογίας που χρησιμοποιούνται στη χημεία των υδατανθράκων. Τα μείγματα αλκυλογλυκοζιτών που χρησιμοποιούνται συχνά ως τεχνικά επιφανειοδραστικά λαμβάνουν συνήθως κοινές ονομασίες όπως «αλκυλοπολυγλυκοζίτες» ή «APG». Στο κείμενο παρέχονται εξηγήσεις όπου είναι απαραίτητο.
Ο εμπειρικός τύπος δεν αποκαλύπτει την πολύπλοκη στερεοχημεία και την πολυλειτουργικότητα των αλκυλογλυκοζιτών. Τα αλκυλομάδες μακράς αλυσίδας μπορεί να διαθέτουν γραμμικούς ή διακλαδισμένους σκελετούς άνθρακα, αν και συχνά προτιμώνται τα γραμμικά αλκυλομάδες. Χημικά μιλώντας, όλες οι μονάδες D-γλυκόζης είναι πολυυδροξυακετάλες, οι οποίες συνήθως διαφέρουν στις δομές των δακτυλίων τους (που προέρχονται από πενταμελείς δακτυλίους φουρανίου ή εξαμελούς πυρανίου) καθώς και στην ανωμερική διαμόρφωση της δομής της ακετάλης. Επιπλέον, υπάρχουν διάφορες επιλογές για τον τύπο των γλυκοσιδικών δεσμών μεταξύ των μονάδων D-γλυκόζης των αλκυλοολιγοσακχαριτών. Ιδιαίτερα στο σακχαριδικό υπόλειμμα των αλκυλοπολυγλυκοζιτών, αυτές οι πιθανές παραλλαγές οδηγούν σε πολλαπλές, πολύπλοκες χημικές δομές, καθιστώντας τον χαρακτηρισμό αυτών των ουσιών ολοένα και πιο δύσκολο.
Ώρα δημοσίευσης: 27 Μαΐου 2021