Σύνθεση ανθρακικών αλκυλο πολυγλυκοσιδών

Ανθρακικά αλκυλ πολυγλυκοσίδια παρασκευάστηκαν με μετεστεροποίηση αλκυλ μονογλυκοσιδίων με ανθρακικό διαιθυλεστέρα (Σχήμα 4).Προς το συμφέρον της ενδελεχούς ανάμειξης των αντιδρώντων, έχει αποδειχθεί ότι είναι πλεονεκτικό να χρησιμοποιείται το ανθρακικό διαιθυλεστέρα σε περίσσεια έτσι ώστε να χρησιμεύει και ως συστατικό μετεστεροποίησης και ως διαλύτης.2 Mole-% ενός διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 50% προστίθενται στάγδην σε αυτό το μείγμα με ανάδευση περίπου στους 120 ℃. Μετά από 3 ώρες υπό αναρροή, το μίγμα της αντίδρασης αφήνεται να κρυώσει στους 80℃ και εξουδετερώνεται με 85% φωσφορικό οξύ.Η περίσσεια ανθρακικού διαιθυλίου αποστάζεται υπό κενό.Κάτω από αυτές τις συνθήκες αντίδρασης, μια ομάδα υδροξυλίου είναι κατά προτίμηση εστεροποιημένη.Η αναλογία του υπολειπόμενου προϊόντος προς τα προϊόντα σε 1:2,5:1 (μονογλυκοσίδης: Μονοανθρακικό: Πολυανθρακικό).

Εκτός από το μονοανθρακικό, σε αυτή την αντίδραση σχηματίζονται επίσης προϊόντα με σχετικά υψηλό βαθμό υποκατάστασης.Ο βαθμός προσθήκης ανθρακικού μπορεί να ελεγχθεί με εξειδικευμένη διαχείριση της αντίδρασης.Για ένα Γ₁₂ μονογλυκοσίδη, μια κατανομή μονο-, δι- και τριανθρακικού 7:3:1 λαμβάνεται υπό τις συνθήκες αντίδρασης που μόλις περιγράφηκαν (Εικόνα 5).Εάν ο χρόνος αντίδρασης αυξηθεί σε 7 ώρες και εάν αποσταχθούν 2 γραμμομόρια αιθανόλης σε αυτό το διάστημα, το κύριο προϊόν είναι το C₁₂ διανθρακικός μονογλυκοσίδης.Εάν αυξηθεί σε 10 ώρες και αποσταχθούν 3 moles αιθανόλης, το κύριο προϊόν που τελικά λαμβάνεται είναι το τριανθρακικό.Ο βαθμός προσθήκης ανθρακικού και επομένως η υδρόφιλη/λιπόφιλη ισορροπία της ένωσης αλκυλ πολυγλυκοσιδίου μπορεί έτσι να ρυθμιστεί εύκολα με μεταβολή του χρόνου αντίδρασης και του όγκου του αποστάγματος.