Σύνθεση ανθρακικών αλκυλοπολυγλυκοζιτών

Τα ανθρακικά αλκυλοπολυγλυκοζίδια παρασκευάστηκαν με μετεστεροποίηση αλκυλομονογλυκοζιτών με ανθρακικό διαιθυλεστέρα (Σχήμα 4). Για την πλήρη ανάμειξη των αντιδρώντων, έχει αποδειχθεί πλεονεκτικό να χρησιμοποιείται το ανθρακικό διαιθυλεστέρα σε περίσσεια, ώστε να χρησιμεύει τόσο ως συστατικό μετεστεροποίησης όσο και ως διαλύτης. 2 μοριακά ποσοστά διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 50% προστίθενται στάγδην σε αυτό το μείγμα με ανάδευση περίπου στους 120°C. Μετά από 3 ώρες υπό αναρροή, το μείγμα αντίδρασης αφήνεται να ψυχθεί στους 80°C και εξουδετερώνεται με φωσφορικό οξύ 85%. Η περίσσεια ανθρακικού διαιθυλεστέρα αποστάζεται υπό κενό. Υπό αυτές τις συνθήκες αντίδρασης, μία υδροξυλομάδα εστεροποιείται κατά προτίμηση. Η αναλογία του υπολειπόμενου προϊόντος προς τα προϊόντα είναι 1:2,5:1 (μονογλυκοζίτης: Μονοανθρακικό: Πολυανθρακικό).

Εκτός από το μονοανθρακικό άλας, σε αυτή την αντίδραση σχηματίζονται επίσης προϊόντα με σχετικά υψηλό βαθμό υποκατάστασης. Ο βαθμός προσθήκης ανθρακικού άλατος μπορεί να ελεγχθεί με εξειδικευμένη διαχείριση της αντίδρασης. Για ένα C₁₂ μονογλυκοζίτη, λαμβάνεται μια κατανομή μονο-, δι- και τρικαρβονικού άλατος 7:3:1 υπό τις συνθήκες αντίδρασης που μόλις περιγράφηκαν (Σχήμα 5). Εάν ο χρόνος αντίδρασης αυξηθεί σε 7 ώρες και εάν αποσταστούν 2 γραμμομόρια αιθανόλης σε αυτό το χρόνο, το κύριο προϊόν είναι C₁₂ δικαρβονικό μονογλυκοζίτη. Εάν αυξηθεί στις 10 ώρες και αποσταχθούν 3 γραμμομόρια αιθανόλης, το κύριο προϊόν που τελικά λαμβάνεται είναι το τρικαρβονικό. Ο βαθμός προσθήκης ανθρακικού άλατος και επομένως η υδρόφιλη/λιπόφιλη ισορροπία της ένωσης αλκυλοπολυγλυκοζίτη μπορεί έτσι να ρυθμιστεί εύκολα με μεταβολή του χρόνου αντίδρασης και του όγκου του αποστάγματος.