Σύνθεση ανθρακικών αλκυλο πολυγλυκοσιδών

Ανθρακικά αλκυλ πολυγλυκοσίδια παρασκευάστηκαν με μετεστεροποίηση αλκυλ μονογλυκοσιδίων με ανθρακικό διαιθυλεστέρα (Σχήμα 4). Προς το συμφέρον της επιμελούς ανάμειξης των αντιδρώντων, έχει αποδειχθεί ότι είναι πλεονέκτημα η χρήση του ανθρακικού διαιθυλίου σε περίσσεια έτσι ώστε να χρησιμεύει και ως συστατικό διεστεροποίησης και ως διαλύτης. 2 Mole-% ενός διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 50% προστίθενται στάγδην σε αυτό το μείγμα με ανάδευση περίπου στους 120℃. Μετά από 3 ώρες υπό αναρροή, το μίγμα της αντίδρασης αφήνεται να κρυώσει στους 80℃ και εξουδετερώνεται με 85% φωσφορικό οξύ. Η περίσσεια ανθρακικού διαιθυλίου αποστάζεται υπό κενό. Κάτω από αυτές τις συνθήκες αντίδρασης, μια ομάδα υδροξυλίου είναι κατά προτίμηση εστεροποιημένη. Η αναλογία του υπολειπόμενου προϊόντος προς τα προϊόντα σε 1:2,5:1 (μονογλυκοσίδης: Μονοανθρακικό: Πολυανθρακικό).

Εκτός από το μονοανθρακικό, σε αυτή την αντίδραση σχηματίζονται επίσης προϊόντα με σχετικά υψηλό βαθμό υποκατάστασης. Ο βαθμός προσθήκης ανθρακικού μπορεί να ελεγχθεί με εξειδικευμένη διαχείριση της αντίδρασης. Για ένα Γ₁₂ μονογλυκοσίδη, μια κατανομή μονο-, δι- και τριανθρακικού 7:3:1 λαμβάνεται υπό τις συνθήκες αντίδρασης που μόλις περιγράφηκαν (Εικόνα 5). Εάν ο χρόνος αντίδρασης αυξηθεί σε 7 ώρες και εάν αποσταχθούν 2 γραμμομόρια αιθανόλης σε αυτό το διάστημα, το κύριο προϊόν είναι το C₁₂ διανθρακικός μονογλυκοσίδης. Εάν αυξηθεί σε 10 ώρες και αποσταχθούν 3 moles αιθανόλης, το κύριο προϊόν που τελικά λαμβάνεται είναι το τριανθρακικό. Ο βαθμός προσθήκης ανθρακικού και επομένως η υδρόφιλη/λιπόφιλη ισορροπία της ένωσης αλκυλ πολυγλυκοσιδίου μπορεί έτσι να ρυθμιστεί εύκολα με μεταβολή του χρόνου αντίδρασης και του όγκου του αποστάγματος.