Σύνθεση αιθέρων γλυκερόλης αλκυλοπολυγλυκοζίτη

Η σύνθεση αιθέρων γλυκερόλης αλκυλοπολυγλυκοζίτη πραγματοποιήθηκε με τρεις διαφορετικές μεθόδους (Σχήμα 2, αντί για το μείγμα αλκυλοπολυγλυκοζίτη, μόνο ο αλκυλομονογλυκοζίτης φαίνεται ως το προϊόν). Η αιθεροποίηση του αλκυλοπολυγλυκοζίτη με γλυκερόλη με τη μέθοδο Α προχωρά υπό βασικές συνθήκες αντίδρασης. Το άνοιγμα του δακτυλίου ενός εποξειδίου με τη μέθοδο Β λαμβάνει επίσης χώρα παρουσία βασικών καταλυτών. Μια εναλλακτική λύση είναι η αντίδραση με ανθρακική γλυκερόλη με τη μέθοδο C, η οποία συνοδεύεται από την απομάκρυνση του CO2.₂ και το οποίο πιθανώς προχωρά μέσω ενός εποξειδίου ως ενδιάμεσου σταδίου.

Το μείγμα αντίδρασης θερμαίνεται στη συνέχεια στους 200℃ για μια περίοδο 7 ωρών, κατά τη διάρκεια της οποίας το νερό που σχηματίζεται αποστάζεται συνεχώς για να μετατοπιστεί η ισορροπία όσο το δυνατόν περισσότερο προς την πλευρά του προϊόντος. Όπως αναμενόταν, σχηματίζονται δι- και τριγλυκερολαιθέρες αλκυλοπολυγλυκοζίτη επιπλέον του μονογλυκερολαιθέρα. Μια άλλη δευτερογενής αντίδραση είναι η αυτοσυμπύκνωση της γλυκερόλης για να σχηματιστούν ολιγογλυκερόλες οι οποίες είναι ικανές να αντιδράσουν με τον αλκυλοπολυγλυκοζίτη με τον ίδιο τρόπο όπως η γλυκερόλη. Τέτοιες υψηλές περιεκτικότητες σε ανώτερα ολιγομερή μπορεί να είναι απολύτως επιθυμητές επειδή βελτιώνουν περαιτέρω την υδροφιλικότητα και επομένως, για παράδειγμα, την υδατοδιαλυτότητα των προϊόντων. Μετά την αιθεροποίηση, τα προϊόντα μπορούν να διαλυθούν σε νερό και να λευκανθούν με γνωστό τρόπο, για παράδειγμα με υπεροξείδιο του υδρογόνου.

Υπό αυτές τις συνθήκες αντίδρασης, ο βαθμός αιθεροποίησης των προϊόντων είναι ανεξάρτητος από το μήκος της αλκυλικής αλυσίδας του χρησιμοποιούμενου αλκυλοπολυγλυκοζίτη. Το Σχήμα 3 δείχνει την ποσοστιαία περιεκτικότητα σε μονο-, δι- και τριγλυκερολαιθέρες στο ακατέργαστο μείγμα προϊόντων για τέσσερα διαφορετικά μήκη αλκυλικής αλυσίδας. Αντίδραση του C₁₂ Η αλκυλοπολυγλυκοζίτης παρέχει ένα τυπικό αποτέλεσμα. Σύμφωνα με ένα αέριο χρωματογράφημα, σχηματίζονται μονο-, δι- και τριγλυκερολαιθέρες σε αναλογία περίπου 3:2:1. Η συνολική περιεκτικότητα σε γλυκερολαιθέρες είναι περίπου 35%.