Σύνθεση αλκυλο πολυγλυκοσιδικών γλυκερολαιθέρων

Η σύνθεση αλκυλοπολυγλυκοσιδικών γλυκερολαιθέρων διεξήχθη με τρεις διαφορετικές μεθόδους (Σχήμα 2, αντί για το μίγμα αλκυλοπολυγλυκοσιδίου, μόνο ο αλκυλο μονογλυκοσίδης φαίνεται ως προϊόν απαγωγής). Η αιθεροποίηση του αλκυλοπολυγλυκοσιδίου με γλυκερόλη με τη μέθοδο Α προχωρά υπό βασικές συνθήκες αντίδρασης. Το άνοιγμα δακτυλίου ενός εποξειδίου με τη μέθοδο Β επίσης λαμβάνει χώρα παρουσία βασικών καταλυτών. Εναλλακτική είναι η αντίδραση με ανθρακική γλυκερίνη με τη μέθοδο Γ που συνοδεύεται από την αποβολή του CO₂ και το οποίο πιθανώς προχωρά μέσω ενός εποξειδίου ως ενδιάμεσο στάδιο.

Το μίγμα της αντίδρασης στη συνέχεια θερμαίνεται στους 200℃ για μια περίοδο 7 ωρών κατά την οποία το νερό που σχηματίζεται αποστάζεται συνεχώς για να μετατοπιστεί η ισορροπία όσο το δυνατόν περισσότερο προς την πλευρά του προϊόντος. Όπως αναμενόταν, σχηματίζονται δι- και τριγλυκερολικοί αιθέρες αλκυλ πολυγλυκοσιδίου επιπλέον του μονογλυκερολικού αιθέρα. Μια άλλη δευτερεύουσα αντίδραση είναι η αυτοσυμπύκνωση της γλυκερίνης για να σχηματιστούν ολιγογλυκερίνες που είναι ικανές να αντιδράσουν με τον αλκυλοπολυγλυκοσίδη με τον ίδιο τρόπο όπως η γλυκερόλη. Τέτοιες υψηλές περιεκτικότητες ανώτερων ολιγομερών μπορεί να είναι απολύτως επιθυμητές επειδή βελτιώνουν περαιτέρω την υδροφιλία και επομένως, για παράδειγμα, την υδατοδιαλυτότητα των προϊόντων. Μετά την αιθεροποίηση, τα προϊόντα μπορούν να διαλυθούν σε νερό και να λευκανθούν με γνωστό τρόπο, για παράδειγμα με υπεροξείδιο του υδρογόνου.

Κάτω από αυτές τις συνθήκες αντίδρασης, ο βαθμός αιθεροποίησης των προϊόντων είναι ανεξάρτητος από το μήκος της αλκυλικής αλυσίδας του χρησιμοποιούμενου αλκυλοπολυγλυκοσιδίου. Το Σχήμα 3 δείχνει τις εκατοστιαίες περιεκτικότητες μονο-, δι- και τριγλυκερολικών αιθέρων στο ακατέργαστο μείγμα προϊόντος για τέσσερα διαφορετικά μήκη αλκυλικής αλυσίδας. Αντίδραση του Γ₁₂ Το αλκυλο πολυγλυκοσίδιο παρέχει ένα τυπικό αποτέλεσμα. Σύμφωνα με ένα αέριο χρωματογράφημα, σχηματίζονται μονο-, δι- και τριγλυκερολικοί αιθέρες σε αναλογία περίπου 3:2:1. Η συνολική περιεκτικότητα σε αιθέρες γλυκερίνης είναι περίπου 35%.